北京时间12月29日，新赛季网球巡行赛正式拉开战幕。正在分裂杯首日的一场计较当中，代表希腊出战的西西帕斯和代表保加利亚出战的迪米特洛夫相遇。单方正在此前有过6次交手，西西帕斯5胜1负攻陷劣势。
首盘逐鹿第3局迪米特洛夫化解破发点保发失败，第10局西西帕斯迎来了首盘没有退路的一局，他正在0-40的情形下化解3个盘货，执拗追至40-40平。随后迪米特洛夫连得2分实现破发，6-4迪米赢下首盘逐鹿的失败。
第二盘西西帕斯正在第3局率先实现破发，第5局西西帕斯再破对方发球局，失去4-1的领先。第6局西西帕斯化解2个相连破发点保发。第8局西西帕斯lovegame保发失败，6-2西西帕斯追回一盘。
决胜盘前12局单方各自保发失败，逐鹿被拖入抢七。抢七局西西帕斯一齐领先，7-4赢下了决胜盘抢七的失败。
最终正在一场耗时2小时09分钟的逐鹿当中，西西帕斯以4-6/6-2/7-6(4)逆转征服了迪米特洛夫，失败赢下了新赛季开门红。这场失败是西西帕斯正在巡行赛的第250胜，他成为了兹维列夫和梅德韦杰夫之后，第3位迎来这一里程碑的95后球员。
